Ich konnte jetzt zwischen den Verbräuchen und den Reifeneigenschaften jetzt nicht so ganz genau herausfinden, was denn nun die eigentliche Frage ist. Ob das mehr Komfort gibt oder warum das nicht auf 18 Zoll umzurüsten geht oder doch jetzt auf 16 Zoll?
Hast Du denn schonmal offiziell bei FCA nachgefragt? Zum einen sind 18 Zoll ja standardmäßig auf Rennys drauf, es gibt auch welche mit 19 Zöllern. Wer hat also gesagt, dass die auf dem Trailhawk/ Upland nicht passen sollen? Das Fahrwerk ist doch nur um ein paar cm höher wegen stärkerer Federn... 
Zum Komfort würde ich sagen ja...mehr Gummi = mehr Komfort. 18 Zoll Reifen haben ja eine geringere Flankenhöhe als 17 Zoll. Bei fast gleichem Umfang der Kombination aus Reifen und Felge (Felge höher, wobei der Reifen flacher wird). Je mehr Zoll der reine Reifen hat, desto geringer die Flankenhöhe (weniger Gummi).
Die 17 Zoller beim Traili sind nur wegen der besseren Geländetauglichkeit drauf. Weil es das gleiche ist wie im Vorabsatz: Mehr Gummi-bessere Geländeeigenschaften (kein durchschlagen auf die Felge bei härterem Aufsetzen, bessere Anpassfähigkeit/Flexibilität zwischen Reifen und Untergrund etc.) Je mehr Zoll, desto weniger Gummi, desto mehr Strassen- statt Geländetauglichkeit. So würde ich das sagen...ist allerdings schwer zu erklären.
16 Zoll sollten auf jeden Fall gehen...
Ein Tipp noch...guck mal in deinen KFZ-Brief...da stehen manchmal mehr zulässige Reifengrößen aufgeführt als im Fahrzeugschein...